1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1242049-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylimidazol-2-yl)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1242049-85-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: AUCPZMYXCVVBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于鸟苷的自组装作为对映选择性催化剂支架。

  摘要：

  由鸟苷和硼酸盐作为手性支架形成的自组装G-四链体用于催化水中的不对称Friedel-Crafts反应。取决于鸟苷的自组装和在Cu2 +离子存在下硼酸盐变成纤维状结构的催化作用，可通过组装浓度，温度和Cu2 +离子的量来调节。详细的光谱实验证明，溶液中基于鸟嘌呤的组装是对映选择性催化的原因，而不是小分子物质。一些类似的G四联体组件无法促进不对称反应，这暗示了当前系统的独特特性，包括出色的寿命稳定性和超分子手性结构。这项工作提供了实现对映选择性催化的自组装G-四链体的第一个例子，并为更好地理解对映选择性反应的基于核苷的自组装设计提供了一些视角。鉴于鸟苷是一个组成部分，这些发现可用于讨论在核酶之前的益生元手性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02718

文献信息

• DNA vs. Mirror-Image DNA: A Universal Approach to Tune the Absolute Configuration in DNA-Based Asymmetric Catalysis
  作者：Jocelyn Wang、Erica Benedetti、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1002/anie.201306232

  日期：2013.10.25

  Mirror mirror on the wall: By taking advantage of the unique structural features of L‐DNA, the first examples of left‐helical enantioselective induction in the field of DNA‐based asymmetric catalysis were realized. Most importantly, this approach is the only one that allows a reliable and predictable access to both enantiomers for any given reaction.

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。
• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• DNA-cellulose: an economical, fully recyclable and highly effective chiral biomaterial for asymmetric catalysis
  作者：Erica Benedetti、Nicolas Duchemin、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c4cc10190a

  日期：——

  The challenge in DNA-based asymmetric catalysis is to perform a reaction in the vicinity of the helix by incorporating a small-molecule catalyst anchored to the DNA in a covalent, dative, or non-covalent yet stable fashion in order to ensure high levels of enantio-discrimination. Here, we report the first generation of a DNA-based catalyst bound to a cellulose matrix. The chiral biomaterial is commercially

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。
• On the Role of DNA in DNA-based Catalytic Enantioselective Conjugate Addition Reactions
  作者：Ewold W. Dijk、Arnold J. Boersma、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c005048b

  日期：——

  A kinetic study of DNA-based catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation and Michael addition reactions showed that DNA affects the rate of these reactions significantly. Whereas in the presence of DNA, a large acceleration was found for the Friedel–Crafts alkylation and a modest acceleration in the Michael addition of dimethyl malonate, a deceleration was observed when using nitromethane

  对基于DNA的催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应的动力学研究表明，DNA显着影响这些反应的速率。而在存在DNA的情况下，发现Friedel-Crafts烷基化反应有较大的加速作用，而Michael加成反应则有适度的加速作用。丙二酸二甲酯，使用时观察到减速 硝基甲烷作为亲核试剂。同样，对映选择性也证明依赖于DNA序列。与以前报道的Diels-Alder反应相比，此处显示的结果表明DNA在环加成反应和共轭加成反应中都起着相似的作用。
• New Benchmark in DNA-Based Asymmetric Catalysis: Prevalence of Modified DNA/RNA Hybrid Systems
  作者：Nicolas Duchemin、Sidonie Aubert、João V. de Souza、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Agnieszka K. Bronowska、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/jacsau.2c00271

  日期：2022.8.22

  chirality of the DNA double helix, chemists have been able to obtain new, reliable, selective, and environmentally friendly biohybrid catalytic systems with tailor-made functions. Nonetheless, despite all the advances made throughout the years in the field of DNA-based asymmetric catalysis, many challenges still remain to be faced, in particular when it comes to designing a “universal” catalyst with

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。