{4-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene}-dimethyl-ammonium; chloride | 58684-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: {4-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene}-dimethyl-ammonium; chloride
• CAS: 58684-52-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₃O₄*Cl
• 分子量: 466.021
• InChiKey: HIUSZVLBCSVJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene}-dimethyl-ammonium; chloride 在 copper diacetate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-7-Acetyl-12,18-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,13,17-trimethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Magnetic circular dichroism studies. 66. Synthesis of demethyl monosubstituted porphyrins. The effect of substituent conformation on the magnetic circular dichroism spectra of ethoxycarbonyl porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a015
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzyl 3,3'-bis<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dimethyldipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-硝基苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 {4-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene}-dimethyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Magnetic circular dichroism studies. 66. Synthesis of demethyl monosubstituted porphyrins. The effect of substituent conformation on the magnetic circular dichroism spectra of ethoxycarbonyl porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a015

文献信息

• NMR study of kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects on the tautomerism of acetylporphyrin: evidence for a stepwise double proton transfer
  作者：Martin Schlabach、Hans Heinrich Limbach、Edward Bunnenberg、Arthur Y. L. Shu、Bo Ragnar Tolf、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00064a018

  日期：1993.6

  The kinetic HH/HD/DH/DD isotope effects of an intramolecular reversible nondegenerate double proton transfer reaction are described. The molecule studied is 8-acetyl-3,13,17-tris(2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,7,12,18-tetramethyl-(21H,23H)-porphyrin (acetylporphyrin, ACP) dissolved in CD 2 Cl 2 . As a thermodynamic and kinetic method we used dynamic 1 H and 13 C NMR spectroscopy of suitably 2 H, 15 N

  描述了分子内可逆非简并双质子转移反应的动力学 HH/HD/DH/DD 同位素效应。研究的分子是溶解在 CD 2 中的 8-乙酰基-3,13,17-三(2-(甲氧基羰基)乙基]-2,7,12,18-四甲基-(21H,23H)-卟啉（乙酰卟啉，ACP） Cl 2 . 作为一种热力学和动力学方法，我们使用了合适的 2 H、15 N 和 13 C 标记的 ACP 的动态 1 H 和 13 C NMR 光谱。在 21、23 和 24 位置引入了 15 N 标记， 13 C 标记分别位于 6- 和 7- 甲基位置，以及 2 H 位于中心质子位点