1,1-dibromo-3,3-dimethylhexa-1,5-diene | 1352935-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3,3-dimethylhexa-1,5-diene
• CAS: 1352935-52-4
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: KBEZICUTLGUDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3,3-dimethylhexa-1,5-diene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.8h， 生成 (+/-)-4-(5-(tert-butyl)-3-(2-methylpent-4-en-2-yl)-7-(triisopropylsilyl)hepta-3,4-dien-1,6-diyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙炔的级联周环反应：容易获得高度取代的环丁烯，Dendralene，Pentalene和茚骨架

  摘要：

  级联反应路径的微调：过去已证明1,3-二叔丁基-1,3-二乙炔基丙二烯的烯丙基核基本上没有反应性。然而，通过引入定制的取代基来诱导各种高度选择性的反应级联反应（例如4π电环化，请参见方案），可以释放其固有的反应性。这些新颖的过程可在一锅操作中快速访问具有高分子复杂性的高密度功能化碳骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201102852
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到1,1-dibromo-3,3-dimethylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙炔的级联周环反应：容易获得高度取代的环丁烯，Dendralene，Pentalene和茚骨架

  摘要：

  级联反应路径的微调：过去已证明1,3-二叔丁基-1,3-二乙炔基丙二烯的烯丙基核基本上没有反应性。然而，通过引入定制的取代基来诱导各种高度选择性的反应级联反应（例如4π电环化，请参见方案），可以释放其固有的反应性。这些新颖的过程可在一锅操作中快速访问具有高分子复杂性的高密度功能化碳骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201102852

文献信息

• Protonation-Triggered Generation of Acylcobalt Species from Alkyne-[Co₂(CO)₆] Complexes and Their Reaction with Alkenes
  作者：Isao Ooi、Takafumi Sakurai、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201202749

  日期：2012.11.12

  An efficient protocol for the generation of acylcobalt species from alkyne–[Co2(CO)6] complexes is realized by treatment of the complexes with AcOH and pyridine. The generated acylcobalt species smoothly underwent addition reactions with various alkenes to give alkyl alkenyl ketones in good yield (see scheme).

  通过用AcOH和吡啶处理该配合物，可以实现从炔烃[[Co 2（CO）6 ]配合物生成酰基草胺物种的有效方案。生成的酰基丙烯腈类物质与各种烯烃顺利进行加成反应，以高收率得到烷基烯基酮（参见方案）。