5-chloro-2-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole | 1318759-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole
• CAS: 1318759-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: UABDAVJRSCPRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole 、 methyl 3-phenylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42 %的产率得到methyl (1S,3S,3aS,8bS)-7-chloro-3a-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-1,3-methanocyclopenta[b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的脱芳香剂 [2π+2σ] 吲哚与双环丁烷的环加成：获得吲哚啉稠合双环[2.1.1]己烷**

  摘要：

  银路易斯酸催化N-未保护的吲哚和双环丁烷的脱芳香[2π+2σ]环加成反应，得到二氢吲哚稠合双环[2.1.1]己烷(BCH)，其具有高达四个连续季碳中心的高产率和相反的区域选择性。走向经典之路。

  DOI：

  10.1002/anie.202310066
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 5-氯吲哚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium hydrogencarbonate 、 norbornene 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以56%的产率得到5-chloro-2-(4-methylpent-3-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process

  摘要：

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338523

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.