4-(oct-1-enyl)toluene | 354153-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(oct-1-enyl)toluene
• 英文别名: 1-Methyl-4-oct-1-enylbenzene
• CAS: 354153-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: ZVBDUOPNQLWOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(oct-1-enyl)toluene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-2-(4-methylbenzylidene)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(oct-1-enyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  对位取代芳基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。

  公开号：

  CN111187130B

文献信息

• Synthesis of new surfactant-like triazine-functionalized ligands for Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions in water
  作者：Nasser Iranpoor、Sajjad Rahimi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c5ra06753g

  日期：——

  efficient catalytic species for C–C bond formation reactions in neat water. Under these conditions, Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions are accomplished without the need for phosphine ligand. The generation of emulsion droplets (5–10 μm) containing Pd(0) nanoparticles would function as an effective reactor to accelerate the rate of the reaction in water media.

  在这项研究中，介绍了用于钯催化的水中CC偶联反应的一类新型配体。使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）试剂合成了一系列三嗪官能化的配体。其中，N 2，N 4，N 6-三十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TDTAT）是水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的有效配体。 ，用作绿色溶剂。TEM分析表明，在80°C的水中存在TDTAT的情况下，PdCl 2将其转化为平均粒径约为3 nm的纳米颗粒。形成的Pd纳米颗粒可作为纯水中CC键形成反应的有效催化物质。在这些条件下，无需膦配体即可完成Pd催化的Heck和Sonogashira反应。含有Pd（0）纳米粒子的乳滴（5-10μm）的生成将成为有效的反应器，以加快在水介质中的反应速度。
• Immobilized NNN Pd-complex on magnetic nanoparticles: efficient and reusable catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Fahimeh Dehghani Firuzabadi、Zahra Asadi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c6ra22535g

  日期：——

  Sonogashira coupling reactions were performed in the presence of a catalytic amount of this catalyst system (0.5 mol%) and good yields of products were obtained. Due to the magnetic nature of the catalyst it can be separated from the reaction mixture easily by applying an external magnetic field. Heterogeneity tests affirmed that the catalytic activity stayed indefectible during multiple reaction cycles.

  开发了一种高效且易于回收的磁性纳米粒子负载的钯催化剂，并将其应用于Heck和Sonogashira反应中，以显示其在Pd催化的C-C偶联方案中的催化适用性。使用简单的化学方法制备催化剂。首先，制备Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子与（3-氯丙基）-三甲氧基硅烷（3-CPTMS）反应，以合成氯官能化的磁性纳米粒子（CPS-MNP）。合成的NNN配体与CPS-MNP的取代反应产生CPS-MNPS-NNN配体。最后，将钯物种固定在CPS-MNPS-NNN配体表面提供了CPS-MNPS-NNN-Pd催化剂。使用各种方法（如SEM，TEM，XPS，EDX，CHN，ICP，XRD，FT-IR和VSM技术）对制得的纳米催化剂的结构和形态进行了表征。TEM图像表明，钯催化剂的尺寸在8–15 nm范围内。在催化量的该催化剂体系（0.5mol％）的存在下进行Heck和Sonogashira偶联反应，并获得
• Synthesis of bis(polyfluoroalkylated)imidazolium salts as key intermediates for fluorous NHC ligands
  作者：Martin Skalický、Markéta Rybáčková、Ondřej Kysilka、Magdalena Kvíčalová、Josef Cvačka、Jan Čejka、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.015

  日期：2009.10

  1,3-Bis(polyfluoroalkyl)- and 1-mesityl-3-(polyfluoroalkyl)imidazolium salts differing in the length of a polyfluorinated chain and a non-fluorinated spacer were synthesized as key building blocks for fluorous NHC (N-heterocyclic carbene) ligands. A new approach using polyfluoroalkyl triflates instead of the corresponding iodides was employed allowing fine tailoring of fluorous properties, as well

  合成了多氟链和非氟间隔基长度不同的1,3-双（聚氟烷基）-和1-甲-3-（聚氟烷基）咪唑鎓盐，作为氟代NHC（N-杂环卡宾）配体。采用了一种新的方法，该方法使用多氟烷基三氟甲磺酸酯代替相应的碘化物，可以精细地调整氟的性质以及咪唑环的电子密度。使用双（多氟烷基化）咪唑鎓盐，合成了PEPPSI™催化剂的氟类似物，并通过X射线衍射确认了其结构。该催化剂以中等收率用于型号的Heck和Suzuki偶合中，但是，其回收并不成功。与相似的基于全氟聚醚的盐相比，发现双（多氟烷基化）咪唑鎓盐的亲氟性低得令人惊讶。
• Iron‐catalyzed cross‐coupling reaction: Heterogeneous palladium and copper‐free Heck and Sonogashira cross‐coupling reactions catalyzed by a reusable Fe(III) complex
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi、Zeinab Tavangar‐Rizi

  DOI：10.1002/aoc.4353

  日期：2018.6

  An interesting silica‐supported iron catalyst was successfully prepared and demonstrated as an efficient heterogeneous catalyst for cross‐coupling reactions of aryl halides. The as‐prepared nanocatalyst was well characterized and found to be highly efficient in Heck reaction under mild and sustainable conditions (water as solvent at 80 °C in short reaction time). Furthermore, the obtained catalyst

  已成功制备了一种有趣的二氧化硅负载的铁催化剂，并被证明是芳基卤化物交叉偶联反应的高效多相催化剂。所制备的纳米催化剂具有良好的特性，在温和且可持续的条件下（80℃在短时间内以水为溶剂）在Heck反应中非常有效。此外，所获得的催化剂可用作各种芳基碘化物的Sonogashira交叉偶联反应的高效，廉价且绿色的非均相催化剂，并为相应的产品提供了中等至良好的收率。只需从反应混合物中回收这种无膦，无铜和无钯的催化剂，即可循环使用五次，而催化活性却没有显着降低。
• Phosphorylated PEG (PPEG) as a new support for generation of nano-Pd(0): application to the Heck-Mizoroki and Suzuki-Miyaura coupling reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Alireza Shakerpoor

  DOI：10.1002/aoc.3002

  日期：2013.8

  phosphinite derivatives as stable solids which are melted in the range 140–160°C. These phosphorylated PEGs were used as ligands and reducing agents to generate nano‐Pd(0) catalysts in 2.5–8.3 nm. The nano‐Pd(0) particles supported on phosphorylated PEG200 were applied for the efficient Heck–Mizoroki carbon–carbon coupling reactions of ArX (X = Cl, Br, I) at 80–100°C under solvent‐free conditions and for the

  具有不同分子量（M w  = 200、400、1000）的聚乙二醇（PEG）被磷酸化为它们的双-二苯基次膦次膦酸酯衍生物，为稳定的固体，在140-160°C的温度范围内熔融。这些磷酸化的PEG被用作配体和还原剂，以生成2.5–8.3 nm的纳米Pd（0）催化剂。负载在磷酸化PEG 200上的nano-Pd（0）颗粒用于无溶剂条件下ArX（X = Cl，Br，I）的高效Heck-Mizoroki碳-碳偶联反应，反应温度为80-100°C。在70°C的乙醇中进行Suzuki-Miyaura偶联反应。催化剂易于回收利用，可重复使用几次。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.