1-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxy-1-pentynyl)-2-octynyl alcohol | 342902-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxy-1-pentynyl)-2-octynyl alcohol
• CAS: 342902-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: SUFSHTDTWZGMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxy-1-pentynyl)-2-octynyl alcohol 在 咪唑 、 lipase from Candida rugosa 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1-(4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-pentynyl)-1(R)-2-octynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of useful intermediates for novel lipoxygenase substrates through enzymatic resolution

  摘要：

  Unnatural lipoxygenase substrates carrying spacing modifiers with a non-ionic hydroxy terminus and with methylene (flanked by the cis,cis diene moiety) pro-(S)-hydrogen can be synthesized from the intermediates la-lc. These intermediates are conveniently synthesized via enzymatic resolution with lipase in organic solvents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00495-x
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxy-1-pentynyl)-2-octynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of useful intermediates for novel lipoxygenase substrates through enzymatic resolution

  摘要：

  Unnatural lipoxygenase substrates carrying spacing modifiers with a non-ionic hydroxy terminus and with methylene (flanked by the cis,cis diene moiety) pro-(S)-hydrogen can be synthesized from the intermediates la-lc. These intermediates are conveniently synthesized via enzymatic resolution with lipase in organic solvents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00495-x