methyl cis-11,12-epoxy-5Z,8Z,14Z,17Z-eicosapentaenoate | 149917-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-11,12-epoxy-5Z,8Z,14Z,17Z-eicosapentaenoate
• CAS: 149917-82-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: NHBWCLYXRZEQLO-SOEZTRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十碳五烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl cis-11,12-epoxy-5Z,8Z,14Z,17Z-eicosapentaenoate 、 methyl cis-8,9-epoxy-5Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoate 、 (5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-((Z)-3-Pent-2-enyl)-oxiranyl]-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester 、 (5Z,8Z,11Z,14Z)-16-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-hexadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Differentiation of monoepoxide isomers of polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters by low-energy charge exchange mass spectrometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00275a021

文献信息

• Synthesis and NMR characterization of the methyl esters of eicosapentaenoic acid monoepoxides
  作者：Pei H. Cui、Wei V. Zhang、James Hook、Bruce N. Tattam、Colin C. Duke、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.02.005

  日期：2009.5

  hinders their biological assessment. In the present study five monoepoxy derivatives of EPA methyl ester were synthesized by treating EPA methyl ester with m-chloroperbenzoic acid. The individual regioisomers were purified by normal-phase chromatography and characterized by LC–MS/MS and a combination of NMR approaches including 1H-, 13C-, 1H-1H-COSY, 1H-13C-HSQC, and 1H-13C-HMBC. The chromatographic properties

  细胞稳态中细胞色素P450衍生的omega-6多不饱和脂肪酸（PUFAs）的环氧化物代谢产物的活性引起了广泛的关注，但有关omega-3 PUFA环氧化物作用的信息较少。关于omega-3 PUFA二十碳五烯酸（EPA）的环氧化物的质谱数据已有报道，但目前缺乏相应的NMR数据阻碍了它们的生物学评估。在EPA甲酯的本研究中5单环氧衍生物是通过用处理EPA甲酯合成米氯过苯甲酸。通过正相色谱法纯化各个区域异构体，并通过LC-MS / MS和包括1 H-，13 C-，1H- 1 H-COSY，1 H- 13 C-HSQC，和1 H- 13 C-HMBC。在正相和反相HPLC系统中研究了这些单环氧化物的色谱特性，并建立了使用电喷雾电离的MS / MS碎片图谱。本文还着重于环氧化物，烯烃和亚甲基部分的NMR表征以及异构体的完整分配。