(5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-((Z)-3-Pent-2-enyl)-oxiranyl]-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester | 149917-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z)-13-[(2S,3R)-((Z)-3-Pent-2-enyl)-oxiranyl]-trideca-5,8,11-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl cis-14,15-epoxy-5Z,8Z,11Z,17Z-eicosapentaenoate
• CAS: 149917-83-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: MGHYNJYCODDUOL-XELOZGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 全顺式二十碳五烯酸 在 NADPH 、 Bacillus megaterium mutant (F₈₇V) P₄₅₀-BM₃ 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-16-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-hexadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶促合成和化学转化提供了生物活性环氧二十二碳五烯酸的两种对映体。

  摘要：

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用

  DOI：

  10.1194/jlr.d089136

文献信息

• Synthesis and NMR characterization of the methyl esters of eicosapentaenoic acid monoepoxides
  作者：Pei H. Cui、Wei V. Zhang、James Hook、Bruce N. Tattam、Colin C. Duke、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.02.005

  日期：2009.5

  hinders their biological assessment. In the present study five monoepoxy derivatives of EPA methyl ester were synthesized by treating EPA methyl ester with m-chloroperbenzoic acid. The individual regioisomers were purified by normal-phase chromatography and characterized by LC–MS/MS and a combination of NMR approaches including 1H-, 13C-, 1H-1H-COSY, 1H-13C-HSQC, and 1H-13C-HMBC. The chromatographic properties

  细胞稳态中细胞色素P450衍生的omega-6多不饱和脂肪酸（PUFAs）的环氧化物代谢产物的活性引起了广泛的关注，但有关omega-3 PUFA环氧化物作用的信息较少。关于omega-3 PUFA二十碳五烯酸（EPA）的环氧化物的质谱数据已有报道，但目前缺乏相应的NMR数据阻碍了它们的生物学评估。在EPA甲酯的本研究中5单环氧衍生物是通过用处理EPA甲酯合成米氯过苯甲酸。通过正相色谱法纯化各个区域异构体，并通过LC-MS / MS和包括1 H-，13 C-，1H- 1 H-COSY，1 H- 13 C-HSQC，和1 H- 13 C-HMBC。在正相和反相HPLC系统中研究了这些单环氧化物的色谱特性，并建立了使用电喷雾电离的MS / MS碎片图谱。本文还着重于环氧化物，烯烃和亚甲基部分的NMR表征以及异构体的完整分配。
• Differentiation of monoepoxide isomers of polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters by low-energy charge exchange mass spectrometry
  作者：Thomas. Keough、Edward D. Mihelich、David J. Eickhoff

  DOI：10.1021/ac00275a021

  日期：1984.8.1