1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.0>-5-nonen-4-one | 73048-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.0>-5-nonen-4-one
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrahydro-6-(4'-methoxyphenyl)-7-(1H)-indolizinone；6-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 73048-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DRVOPHXAVUEGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.0>-5-nonen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4,3,0>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal synthesis of ipalbidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a049
• 作为产物：
  描述：

  (ethyl carbonic) 2-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic anhydride 在 rhodium(II) acetate dimer 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 18.5h， 生成 1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.0>-5-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828

文献信息

• Use of vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal synthesis of ipalbidine
  作者：Arthur S. Howard、Graeme C. Gerrans、Joseph P. Michael

  DOI：10.1021/jo01297a049

  日期：1980.4
• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。