1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4,3,0>nonan-4-one | 73048-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4,3,0>nonan-4-one
• 英文别名: 1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4.3.0>nonan-4-one；1,2,3,5,8,9-hexahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-7(6H)-one；(6R,8aS)-6-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 73048-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HKDDLNXJTMANHD-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4,3,0>nonan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 1-aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo<4,3,0>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  FORMAL SYNTHESIS OF (±)-IPALBIDINE

  摘要：

  1-Aza-3-(4-甲氧基苯基)双环[4,3,0]壬南-4-酮是(±)-ipalbidine的关键中间体，通过N-甲酰酮的分子内环化方便地合成，该酮通过[ 3+2]环状硝酮的环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1195

文献信息

• FORMAL SYNTHESIS OF (±)-IPALBIDINE
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1195

  日期：1983.8.5

  1-Aza-3-(4-methoxyphenyl)bicyclo[4,3,0]nonan-4-one, key intermediate to (±)-ipalbidine, was conveniently synthesized by intramolecular cyclization of the N-formyIketone which was obtained via [3 + 2] cycloaddition reaction of the cyclic nitrone.

  1-Aza-3-(4-甲氧基苯基)双环[4,3,0]壬南-4-酮是(±)-ipalbidine的关键中间体，通过N-甲酰酮的分子内环化方便地合成，该酮通过[ 3+2]环状硝酮的环加成反应。
• Use of vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal synthesis of ipalbidine
  作者：Arthur S. Howard、Graeme C. Gerrans、Joseph P. Michael

  DOI：10.1021/jo01297a049

  日期：1980.4
• Total Syntheses of Arylindolizidine Alkaloids (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo101051w

  日期：2010.9.3

  This paper presents the first application of two recently developed reactions to natural product synthesis. The first method involves a 6-endo-trig cyclization to prepare a versatile chiral enaminone building block. The second is a direct C-H arylation reaction. As a showcase for the utility of these methods, (+)-antofine and (+)-ipalbidine were synthesized in only 8 steps and 24-26% overall yields.
• Iida, Hideo; Watanabe, Yohya; Kibayashi, Chihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 261 - 266
  作者：Iida, Hideo、Watanabe, Yohya、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Enantioselective Route to Functionalized Indolizidines: Synthesis of (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1002/ejoc.201100125

  日期：2011.4

  efficient route to functionalized indolizidines from an enantiomerically enriched γ-nitro ketone is described. The nitro ketone is obtained by an organocatalytic, enantioselective ketone-nitro alkene Michael addition. Oxidative ring expansion of the nitro ketone and subsequent methanolysis provides a 8-nitro-4-oxooctanoate. This is stereoselectively transformed to the key, functionalized indolizidine intermediate

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。