(S)-non-5-yn-4-ol | 853748-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-non-5-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-non-5-yn-4-ol
• CAS: 853748-87-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KPRSFXSPHCXROC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  166.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-non-5-yn-4-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 [2-butyl-1-(4-chloro-phenyl)-hex-2-enyloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  艾伦、醛和硅烷的高度对映选择性和区域选择性镍催化偶联

  摘要：

  衍生自 Ni(cod)2 和 NHC-IPr 的复合物催化涉及丙二烯、醛和有机硅烷的三组分偶联反应，并将丙二烯的轴向手性以非常高的保真度转移到产品中的立体中心。观察到了意想不到的区域选择性；最受欢迎的是烯丙醇衍生物而不是高烯丙醇衍生物，对应于偶合两个亲电子原子的不寻常过程：丙二烯sp和醛碳原子。在所有情况下，都观察到了高对映选择性、高 Z/E 选择性，并且对于差异取代的丙二烯，观察到了高位点选择性。这种转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/ja0521831
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-non-5-yn-4-ol 在 amano lipase AK from pseudomonas fluorescens 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-non-5-yn-4-ol 、 (S)-non-5-yn-4-ol 、 、
  参考文献：
  名称：

  艾伦、醛和硅烷的高度对映选择性和区域选择性镍催化偶联

  摘要：

  衍生自 Ni(cod)2 和 NHC-IPr 的复合物催化涉及丙二烯、醛和有机硅烷的三组分偶联反应，并将丙二烯的轴向手性以非常高的保真度转移到产品中的立体中心。观察到了意想不到的区域选择性；最受欢迎的是烯丙醇衍生物而不是高烯丙醇衍生物，对应于偶合两个亲电子原子的不寻常过程：丙二烯sp和醛碳原子。在所有情况下，都观察到了高对映选择性、高 Z/E 选择性，并且对于差异取代的丙二烯，观察到了高位点选择性。这种转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/ja0521831

文献信息

• Enantioselective and regioselective nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.063

  日期：2005.11

  developed, nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes is described. The axial chirality of the allene is transferred completely to the product, a trisubstituted Z-allylic alcohol protected as a silyl ether. A very high preference for sp rather than sp2 coupling is observed, and differentially substituted allenes undergo highly site-selective coupling. These

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。