[1-(Hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutyl]methanol | 1220339-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(Hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 1220339-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GJIVCFGIDRVOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutyl]methanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(2E,6Z)-5,8-dihydro-8,8-dimethyl-4H-oxocine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂-复古-克莱森重排的合成和机理研究。通往中环氮杂环的简便途径

  摘要：

  使用一锅氮杂-维蒂格/复古氮杂-克莱森序列从简单的烯丙基碳酸酯衍生出的乙烯基环丁烷甲醛，可以有效合成中等大小的杂环。在氮杂-维蒂希反应中使用各种施陶丁格试剂可以得到各种N-取代的产物。重排在热力学控制下，由环丁烷环应力的减轻和所得乙烯基酰胺/磺酰胺的共振稳定化驱动。

  DOI：

  10.1021/ol100397q
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.297 g的产率得到[1-(Hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氮杂-复古-克莱森重排的合成和机理研究。通往中环氮杂环的简便途径

  摘要：

  使用一锅氮杂-维蒂格/复古氮杂-克莱森序列从简单的烯丙基碳酸酯衍生出的乙烯基环丁烷甲醛，可以有效合成中等大小的杂环。在氮杂-维蒂希反应中使用各种施陶丁格试剂可以得到各种N-取代的产物。重排在热力学控制下，由环丁烷环应力的减轻和所得乙烯基酰胺/磺酰胺的共振稳定化驱动。

  DOI：

  10.1021/ol100397q