2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilylguanosine | 219724-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilylguanosine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-3H-purin-6-one
• CAS: 219724-72-8
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 485.615
• InChiKey: ZIVAETTWICRRNG-VDDFMSMVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.407±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilylguanosine 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives

  摘要：

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02074-7
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives

  摘要：

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02074-7