4-ethyl-1-nitroso-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione | 771478-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-ethyl-1-nitroso-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 4-ethyl-1-nitroso-2H-1,4-benzodiazepine-3,5-dione
• CAS: 771478-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: WINCHBQGYFLWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-nitroso-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以63%的产率得到3-乙基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylcarbamoylmethyl(nitroso)amino)benzoic acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以54%的产率得到4-ethyl-1-nitroso-1H-1,4-benzodiazepine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂-3,5-二酮的合成

  摘要：

  尽管苯二氮卓类药物在药物化学中具有很强的地位，但很少有合成1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮的合成路线，而且所要求保护的产品通常很难鉴定。通过本工作，N-氨基甲酰基甲基邻氨基苯甲酸可得到几种1 H -1,4-苯并二氮杂-3,5（2 H，4 H）-二酮。仅当原料的氨基被吸电子基团如乙酰基，烷氧基羰基或亚硝基取代时，才达到所需的闭环。在合成过程中，新的1-亚硝基-1 H环收缩重排观察到-1,4-苯并二氮杂卓-3,5（2 H，4 H）-二酮成3 H-喹唑啉-4-一。拟议中的机制涉及消除HNO，然后是质子介导的CO损失。1-亚硝化的1,4-苯并二氮杂二酮可分别脱硝为相应的氨基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049169b