ethyl (R)-2-acetamido-3-((S)-1-acetyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanoate | 1289108-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-acetamido-3-((S)-1-acetyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanoate
• CAS: 1289108-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: JOZKPWPDWKZHBE-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-acetamido-3-((S)-1-acetyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-2-acetamido-3-((S)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 普瑞巴林杂质D 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (R)-2-acetamido-3-((S)-1-acetyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y