| 1500115-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1500115-11-6
• 化学式: C₅₅H₉₄N₁₆O₂₂
• 分子量: 1331.45
• InChiKey: KJOOYVPGKOAJEI-JJGALOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.71
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  514.86
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  38.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  更正“拓扑效应和基于多价亚氨基糖的糖簇和甘露糖苷酶的结合模式”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja502399b

文献信息

• Topological Effects and Binding Modes Operating with Multivalent Iminosugar-Based Glycoclusters and Mannosidases
  作者：Yoan Brissonnet、Carmen Ortiz Mellet、Sandrine Morandat、M. Isabel Garcia Moreno、David Deniaud、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal、Sergej Šesták、Karim El Kirat、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/ja406931w

  日期：2013.12.11

  could be an alternative strategy in developing therapeutic GM inhibitors not affecting the lysosomal mannosidases. Dynamic light scattering experiments and atomic force microscopy performed with coincubated solutions of the compounds with JBαMan shed light on the multivalent binding mode. The multivalent compounds were shown to promote the formation of JBαMan aggregates with different sizes and shapes

  最近已经探索了多价亚氨基糖的糖苷酶抑制作用。已经报道了由于特定目标的多价性增强亲和力，当实现酶选择性的提高时，这特别有吸引力，但提出了使用此类新型抑制剂操作的结合模式的问题。在这里，我们描述了一组具有特定拓扑结构的四价和八价亚氨基糖探针的开发，并评估了它们对一组糖苷酶的结合亲和力，包括 Jack Bean α-甘露糖苷酶 (JBαMan) 和生物相关的 II 类 α-甘露糖苷酶来自黑腹果蝇属于糖水解酶家族 38，即高尔基体 α-甘露糖苷酶 ManIIb (GM) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 LManII (LM)。对于具有相同化合价的化合物，观察到非常不同的抑制特性，表明亚氨基糖的空间分布对于微调酶抑制活性至关重要。与单价参照物相比，最好的多价化合物对 JBαMan 的抑制效力显着提高了 800 倍，这对于四价配体来说是突出的。该化合物还显示出比 LM 增加了对 GM 的抑制活性和选择性。这