[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 115414-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• CAS: 115414-42-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: JINKTZCYQHTKDE-BFRACDOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-t-butyldimethylsilyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-altropyranoside 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Acetal-bond Cleavage of 4,6-O-Alkylidenehexopyranosides by Diisobutylaluminium Hydride and by Lithium Triethylborohydride-TiCl₄

  摘要：

  描述了使用DIBAL或Li(C2H5)3BH–TiCl4对4,6-O-苄叉-和4,6-O-(4-甲氧基苄叉)-α-d-altropyranosides进行区域选择性的醚键断裂。区域选择性的方向可以通过合适选择C-3羟基功能的保护基团来控制。还研究了使用DIBAL对4,6-O-烷基叉葡萄糖吡喃糖的还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2033