(1-cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone | 23893-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(4-nitro-benzoyl)-2-phenyl-aziridin；3-(p-Nitro-benzoyl)-1-cyclohexyl-2-phenyl-aziridin；1-Cyclohexyl-2-(4-nitrobenzoyl)-3-phenylaziridin
• CAS: 23893-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: HDWCXOWSSWDMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methanone 、 1-亚硝基-2-萘酚 以 苯 为溶剂， 生成 (4-nitro-phenyl)-naphtho[1,2-d]oxazol-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝基萘酚的 1,3-偶极环加成反应生成 3-芳酰肼。取代萘并[1,2-d]恶唑和萘并[2,1-d]恶唑的新合成

  摘要：

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。

  DOI：

  10.1139/v70-371

文献信息

• Reaction of 3-aroylaziridines with diphenylcyclopropenone. Synthesis and properties of novel 4-aroyl-4-oxazolines
  作者：J. W. Lown、R. K. Smalley、G. Dallas、T. W. Maloney

  DOI：10.1139/v70-014

  日期：1970.1.1

  3-Aroylaziridines and 3-acylaziridines react with diphenylcyclopropenone with the formation of novel 4-aroyl-4-oxazolines and 4-acyl-4-oxazolines respectively. The unusual physical and chemical properties of these reactive heterocycles are discussed.

  3-Aroylaziridines 和 3-acylaziridines 与二苯基环丙烯酮反应，分别形成新的 4-aroyl-4-oxazolines 和 4-acyl-4-oxazolines。讨论了这些反应性杂环的不寻常的物理和化学性质。
• Reaction of 3-aroylaziridines with aryl isothiocyanates
  作者：J. W. Lown、G. Dallas、T. W. Maloney

  DOI：10.1139/v69-589

  日期：1969.10.1

  3-Aroylaziridines react with a variety of aryl isothiocyanates in refuxing benzene to give either (a) 4-aroyl-5-arylamino-4-thiazolines by a [2 + 3] cycloaddition and/or (b) 2-arylamino-4-aroyl-4-thiazolines. When the N-substituent of the aziridine is cyclohexyl or isopropyl the product type (a) is isolated in greater quantity, but when the N-substituent is methyl, product type (b) is isolated in greater quantity. The reactions provide convenient one-step syntheses of new 4-aroyl-4-thiazolines.

  3-芳酰基环氧丙烷与各种芳基异硫氰酸酯在回流苯中反应，可产生(a) [2+3]环加成反应得到4-芳酰基-5-芳基氨基-4-噻唑烷和/或(b) 2-芳基氨基-4-芳酰基-4-噻唑烷。当环氧丙烷的N-取代基为环己基或异丙基时，产物类型(a)的产量较大，但当N-取代基为甲基时，产物类型(b)的产量较大。这些反应提供了新型4-芳酰基-4-噻唑烷的便利一步合成方法。
• Matsumoto, Kiyoshi; Iida, Hirokazu; Uchida, Takane, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 10, p. 2108 - 2117
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Iida, Hirokazu、Uchida, Takane、Yabe, Yoshimi、Kakehi, Akikazu、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto; Ikemi; Kakehi, Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 30, p. 5295 - 5298
  作者：Matsumoto、Ikemi、Kakehi、Shigihara、Lown

  DOI：——

  日期：——