acetyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1242551-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1242551-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₈
• 分子量: 264.232
• InChiKey: NIKIBKZQSQUVOS-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl 6-O-acetyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 Dowex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到acetyl 6-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective Acetylation of per-O-TMS-Protected Monosaccharides

  摘要：

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.

  DOI：

  10.1021/ol101751d