[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-diphenylphosphane | 1609168-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1609168-27-5
• 化学式: C₂₇H₂₉O₅P
• 分子量: 464.498
• InChiKey: XZKXVHMGHNMRFV-RCBCQLALSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-(diphenylphosphino)-α-D-altropyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基膦作为钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应的支持配体

  摘要：

  葡萄糖衍生的基于碳水化合物的单膦（1和2）已被研究用作钯催化的Suzuki-Miyaura反应的辅助配体。膦与钯的比例为2：1的系统比1：1的系统寿命更长。使用K 2 CO 3作为碱，芳基溴化物和活性芳基氯化物几乎可以通过0.1-0.2 mol％的1 / Pd（OAc）2定量偶联，分离产率为95-99％。在优化的条件下，室温下催化剂的量可以降低到0.01mol％，产率为80％。发现1中的碳水化合物羟基有助于催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.011