(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-phenylbutyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1325729-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-phenylbutyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325729-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂
• 分子量: 274.211
• InChiKey: UHAQGVFZZJTTTH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-phenylbutyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-Methyl-2-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398
• 作为产物：
  描述：

  1-异丁基乙烯基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 2-[(4S,5S)-3-(2-methyl-6-phenylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-phenylbutyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Filling the Gaps in the Challenging Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes with Simple Phosphite-Based Phosphinooxazoline Iridium Catalysts
  作者：Marc Magre、Maria Biosca、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201402822

  日期：2015.1

  ligands efficiently hydroborate a broader range of olefins than previous phosphinooxazoline ligands. In particular, a wide range of α‐tert‐butylstyrenes can be hydroborated that bear aryl substituents with different electronic and steric properties, which complements previous results with N‐heterocyclic copper catalysts, the only other system reported to date that has achieved these reactions.

  我们已经确定了一种易于使用的基于膦恶唑啉的亚磷酸酯-恶唑啉催化体系，（S）-4-异丙基-2- 2-[（3,3'，5,5'-四叔丁基-1,1' -联苯-2,2'-二基亚磷酸酯]苯基} -2-恶唑啉（L1 a），可以氢硼化一系列1,1-二取代芳基烯烃，具有高对映选择性（最高94％），优异的收率和完美的区域选择性。与以前的膦恶唑啉配体相比，新的亚磷酸酯-恶唑啉配体可高效硼氢化硼烯烃。特别地，大范围的α-叔可以将带有不同电子和空间特性的芳基取代基的丁基硼苯乙烯加氢硼化，这是对N-杂环铜催化剂的先前结果的补充，N-杂环铜催化剂是迄今为止报道的唯一实现这些反应的其他系统。