tert-butyl-(1-(furan-2-yl)hex-2-ynyloxy)dimethylsilane | 104376-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl-(1-(furan-2-yl)hex-2-ynyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(furan-2-yl)hex-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 104376-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: LLMPBDRDCMLPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 、 tert-butyl-(1-(furan-2-yl)hex-2-ynyloxy)dimethylsilane 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-2-yl)methyl)-3-propylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醛亚胺和炔烃的铑催化氧化交叉偶联/环化合成异喹啉

  摘要：

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja904380q
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-戊炔 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到tert-butyl-(1-(furan-2-yl)hex-2-ynyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醛亚胺和炔烃的铑催化氧化交叉偶联/环化合成异喹啉

  摘要：

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja904380q

文献信息

• Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(<scp>iii</scp>) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c1cc15248c

  日期：——

  The synthesis of pyridines from readily available α,β-unsaturated oximes and alkynes under mild conditions and low temperatures using Rh(III) catalysis has been developed. It was found that the use of sterically different ligands allows for complementary selectivities to be achieved.

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。
• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11