3-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo<1,5-a>pyridine | 166272-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 166272-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: KJJUBFHDUVLJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo<1,5-a>pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.

  摘要：

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.174
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.

  摘要：

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.174

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.
  作者：Akira MIYASHITA、Yasushi SATO、Sayuri WATANABE、Ken-ichi TANJI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.43.174

  日期：——

  Lithiation of 3-(4, 4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo[1, 5-a]pyridine (1a) with 2 molar equivalents of n-BuLi followed by reaction with benzaldehyde yielded α-(4, 4-dimethyl-2-oxazolidinylidene)-6-(α-hydroxybenzyl)-2-pyridineacetonitrile (2a). Upon similar treatment of other electrophiles, the corresponding 2, 6-disubstituted pyridines 2 were produced. The formation of the pyridines proceeded through lithiation, reaction with an electrophile, and ring-cleavage of the pyrazole ring.

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。