1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose | 88405-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 88405-94-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₁₁
• 分子量: 692.804
• InChiKey: QNFUSXKZCGPZHX-PJBCQQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylsulfonyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-D-glucofuranose 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以66%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88490-0

文献信息

• Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester-Promoted Direct and β-Stereoselective Mannosylation with a 1,2-Anhydromannose Donor
  作者：Masamichi Tanaka、Junki Nashida、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00926

  日期：2016.5.6

  in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding β-mannosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of acremomannolipin A.

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1,2-脱水甘露糖供体和单醇受体进行β-立体选择性甘露糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应β-甘露糖苷。此外，本糖基化方法已成功地应用于阿莫莫尼脂A的全合成。