ent-3-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy>-(3β)-24-norchol-5-ene-23-nitrile | 139871-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-3-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy>-(3β)-24-norchol-5-ene-23-nitrile
• 英文别名: ent-3-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy]-(3β)-24-norchol-5-ene-23-nitrile；(3S)-3-[(3R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanenitrile
• CAS: 139871-20-8
• 化学式: C₂₉H₄₉NOSi
• 分子量: 455.8
• InChiKey: ZLKXZUPGPZLJMC-FOBBRWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy>-(3β)-24-norchol-5-ene-23-nitrile 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 ent-3-<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsiloxy>-(3β)-24-norchol-5-ene-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036