1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone | 4994-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-2-imidazolcarboxaldehyd-thiosemicarbazon；[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methylideneamino]thiourea；[(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 4994-21-2
• 化学式: C₆H₈N₆O₂S
• 分子量: 228.235
• InChiKey: MUFKDNMMPMPSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C (decomp)
• 沸点：
  468.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium iron(III) sulfate 、 铜 、 碳酸氢钠 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[[5-(1-methyl-5-nitro-imidazol-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  某些[5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸烷基酯的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-5-nitro-2-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑基 1,3,4-噻二唑：甲硝唑的杂环类似物作为抗幽门螺杆菌药物

  摘要：

  制备了一系列以 5-硝基咪唑为基础的 1,3,4-噻二唑并测试了对幽门螺杆菌的抗菌活性。反H. 通过比较由纸盘扩散生物测定确定的抑菌圈直径，评估了目标化合物与市售抗菌甲硝唑的幽门螺杆菌活性。从我们对 20 个临床分离株的生物测定结果来看，很明显哌嗪基、4-甲基哌嗪基、3-甲基哌嗪基和 3,5-二甲基哌嗪基类似物（分别为 6a、6b、6e 和 6f）和吡咯烷衍生物 7 在 0.5 时具有很强的活性µg/圆片（平均抑菌圈> 20 mm）而甲硝唑在此剂量下无活性。在5-(1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-基)-1,3的2-位含有3,5-二甲基哌嗪基部分的化合物6f，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000013

文献信息

• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1078 - 1086
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Foroumadi, Alireza; Daneshtalab, Mohsen; Shafiee, Abbas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 12, p. 1035 - 1038
  作者：Foroumadi, Alireza、Daneshtalab, Mohsen、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro antibacterial activity of some N-(5-aryl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)piperazinyl quinolone derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Fatemeh Soltani、Mohammad Hasan Moshafi、Rogheeyeh Ashraf-Askari

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00191-5

  日期：2003.10

  A series of N-[5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl] and N-[5-(nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-yl] piperazinyl quinolone derivatives (5a-c and 5d-l) were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against some Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial data revealed that all nitroimidazole derivatives (5a-c) showed interesting activity against tested Gram-positive bacteria (minimum inhibitory concentration, MIC=0.008-0.03 microg/ml) while they did not show good activity against Gram-negative organisms. Despite the significant activity of nitroimidazole series, all nitrophenyl analogues (5d-l) were inactive against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Among all of the tested compounds, 5a (ciprofloxacin derivative in nitroimidazole series) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis (MIC=0.008 microg/ml).
• Discovery of a novel nitroimidazolyl–oxazolidinone hybrid with potent anti Gram-positive activity: Synthesis and antibacterial evaluation
  作者：Ali Khalaj、Maryam Nakhjiri、Amir Soheil Negahbani、Marjaneh Samadizadeh、Loghman Firoozpour、Saeed Rajabalian、Nasrin Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Neda Adibpour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.015

  日期：2011.1

  A number of linezolid analogues containing a nitroaryl-1,3,4-thiadiazole moiety, were prepared and evaluated as antibacterial agents against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Among synthesized compounds, nitrofuran analogue 1b exhibited more potent inhibitory activity, with respect to other synthesized compounds and reference drug linezolid. The target compounds were also assessed for their cytotoxic activity against normal mouse fibroblast (NIH/3T3) cells using MTT assay. The results indicated that compound 1c exhibit potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria at non-cytotoxic concentrations. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.