2-benzyl-4-hydroxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one | 938045-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-hydroxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one
• CAS: 938045-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QKVRRNIZHKWMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solvent: Toluene)
• 沸点：
  370.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-hydroxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzylbenzo[f]phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-methoxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到2-benzyl-4-hydroxy-5-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  萨莫瓜碱A是否确实是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-1 ？苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one及其区域异构体苯并[ f ]酞菁-1（2 H）-one的明确，直接合成

  摘要：

  为了阐明从天然番荔枝种子中分离出来的天然产物萨莫夸宁A的结构，已合成了两种苯并[ f ]酞嗪酮异构体。建立这些骨架所遵循的合成途径是基于在哒嗪酮前体上的两个Suzuki反应和通过缩合反应的闭环反应的结合。如前所述，合成化合物的1 H NMR数据确定天然产物samoquasine A的结构不是苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.031