(3S)-3-Amino-4-methyl-1,1,1-trifluoropentan-2-one hydrochloride salt | 191981-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-Amino-4-methyl-1,1,1-trifluoropentan-2-one hydrochloride salt
• 英文别名: (3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-2-one;hydrochloride
• CAS: 191981-65-4
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO*ClH
• 分子量: 205.608
• InChiKey: OALNIPIQHCZFHE-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-Amino-N-benzyloxycarbonyl4-methyl-1,1,1-trifluoropentan-2-one 在 Pd-C 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(3S)-3-Amino-4-methyl-1,1,1-trifluoropentan-2-one hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Perfluoralkyl substituted metallo-beta-lactamase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及氨基酸的全氟较低烷基衍生物。提供了一种新的合成路线，用于制备α-氨基三氟甲基酮，通过将α-氨基酸转化为噁唑烷-5-酮，然后与鲁珀特试剂反应。已证明氟化氨基酸和肽的衍生物具有抑制或灭活金属-β-内酰胺酶酶的新特性，因此是抗菌配方中有价值的组分。某些氨基酸的三氟甲基衍生物本身是新化合物。

  公开号：

  US06043278A1

文献信息

• USE OF PERFLUOROALKYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0863753B1

  公开（公告）日：2002-07-17
• PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYLKETONE DERIVATIVES
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0863753A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US6043278A
  申请人：——

  公开号：US6043278A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] PERFLUOROALKYL SUBSTITUTED METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHOD FOR THE PREPARATION OF TRIFLUOROMETHYLKETONE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLO-BETA-LACTAMASES A SUBSTITUTION PERFLUOROALKYLE ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE TRIFLUOROMETHYLCETONE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1997019681A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention concerns perfluoro-lower-alkyl derivatives of amino acids. A new synthetic route is provided for preparing $g(a)-aminotrifluoromethylketones, by converting $g(a)-amino acids to oxazolidin-5-ones which are then reacted with Ruppert's Reagent. Fluorinated derivatives of amino acids and peptides are shown to have a new property of inhibiting or inactivating metallo-$g(b)-lactamase enzymes, and are thus valuable components of antibacterial formulations. Certain of the trifluoromethyl derivatives of amino acids are new compounds per se.(FR) L'invention concerne des dérivés perfluoro à alkyle inférieur. Une nouvelle voie synthétique est décrite pour la préparation d'$g(a)-aminotrifluorométhylcétones, par la conversion d'$g(a)-acides aminés en oxazolidin-5-ones, qu'on fait ensuite réagir avec le réactif de Ruppert. Il est prouvé que des dérivés fluorés des acides aminés et des peptides présentent une propriété nouvelle d'inhibition ou d'inactivation des enzymes métallo-$g(b)-lactamases, et constituent ainsi des éléments utiles comme préparations antibactériennes. Certains des dérivés trifluorométhyle d'acides aminés sont en eux-mêmes des composés nouveaux.