8-azido-N⁶,N⁶,2'-O,3'-O,5'-O-pentabenzoyladenosine | 126709-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-azido-N⁶,N⁶,2'-O,3'-O,5'-O-pentabenzoyladenosine
• 英文别名: 8-azidoadenosine pentabezoate；[(2R,3R,4R,5R)-5-[8-azido-6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 126709-20-4
• 化学式: C₄₅H₃₂N₈O₉
• 分子量: 828.797
• InChiKey: DPMWIUFNAGMFCI-WCMBYXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-N⁶,N⁶,2'-O,3'-O,5'-O-pentabenzoyladenosine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-azido-N⁶-benzoyl-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XXX腺苷酸-（2'5'）-腺苷酸-（2'5'）-8-叠氮腺苷的化学合成，以及[ 32 P] p5'A2'p5'A2'p5对RNase L的激活和光亲和性标记'N 3 8 A †

  摘要：

  通过磷酸三酯法进行腺苷酰基-（2′-5′）-腺苷酰基-（2′-5′）-8-叠氮腺苷（15）的化学合成。15 [γ- 32 P] ATP的酶促磷酸化反应导致相应的标记5'-单磷酸酯16。的Photoinsertion 16发生在UV照射通过共价交联到的蛋白质中号- [R 80个已知为RNA酶L. Radiobinding和核-纤维素测定以及光亲和标记实验与16中有描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720624
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 8-叠氮酰苷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到8-azido-N⁶,N⁶,2'-O,3'-O,5'-O-pentabenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分XXX腺苷酸-（2'5'）-腺苷酸-（2'5'）-8-叠氮腺苷的化学合成，以及[ 32 P] p5'A2'p5'A2'p5对RNase L的激活和光亲和性标记'N 3 8 A †

  摘要：

  通过磷酸三酯法进行腺苷酰基-（2′-5′）-腺苷酰基-（2′-5′）-8-叠氮腺苷（15）的化学合成。15 [γ- 32 P] ATP的酶促磷酸化反应导致相应的标记5'-单磷酸酯16。的Photoinsertion 16发生在UV照射通过共价交联到的蛋白质中号- [R 80个已知为RNA酶L. Radiobinding和核-纤维素测定以及光亲和标记实验与16中有描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720624

文献信息

• Oxidation of Adenosine and Inosine: The Chemistry of 8-Oxo-7,8-dihydropurines, Purine Iminoquinones, and Purine Quinones as Observed by Ultrafast Spectroscopy
  作者：Denis I. Nilov、Dmitry Y. Komarov、Maxim S. Panov、Kanykey E. Karabaeva、Andrey S. Mereshchenko、Alexander N. Tarnovsky、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/ja3068148

  日期：2013.3.6

  Oxidative damage to purine nucleic acid bases proceeds through quinoidal intermediates derived from their corresponding 8-oxo-7,8-dihydropurine bases. Oxidation studies of 8-oxo-7,8-dihyroadenosine and 8-oxo-7,8-dihydroinosine indicate that these quinoidal species can produce stable cross links with a wide variety of nucleophiles in the 2-positions of the purines. An azide precursor for the adenosine iminoquinone has been synthesized and applied in ultrafast transient absorption spectroscopic studies. Thus, the adenosine iminoquinone can be observed directly, and its susceptibility to nudeophilic attack with various nucleophiles as well as the stability of the resulting cross linked species have been evaluated Finally, these observations indicate that this azide might be a very useful photoaffurity labeling agent, because the reactive intermediate, adenosine iminoquinone, is such a good mimic for the universal purine base adenosine.
• CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFGANG;SOBOL, ROBERT W.;LI, SHI WU;SU+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1354-1361
  作者：CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFGANG、SOBOL, ROBERT W.、LI, SHI WU、SU+

  DOI：——

  日期：——