ω-(benzimidazol-1-yl)acetophenonephenylhydrazone | 442160-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ω-(benzimidazol-1-yl)acetophenonephenylhydrazone
• 英文别名: N-[[2-(benzimidazol-1-yl)-1-phenylethylidene]amino]aniline
• CAS: 442160-82-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄
• 分子量: 326.401
• InChiKey: SBDMRMWTKYJZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 ω-(benzimidazol-1-yl)acetophenonephenylhydrazone 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到4-(benzimidazol-1-yl)-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-功能取代的烷基唑的研究：功能取代的偶氮苯并咪唑和功能取代的偶氮基1,2,4-三唑的新型合成

  摘要：

  ω-偶氮苯乙酮1和2与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯酮7,8，它们通过与肼和羟胺反应转化为偶氮唑。化合物1，2还与芳族重氮盐偶合得到芳基azo，并与亚硝酸反应得到相应的肟。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390115
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ω-(benzimidazol-1-yl)acetophenonephenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  1-功能取代的烷基唑的研究：功能取代的偶氮苯并咪唑和功能取代的偶氮基1,2,4-三唑的新型合成

  摘要：

  ω-偶氮苯乙酮1和2与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯酮7,8，它们通过与肼和羟胺反应转化为偶氮唑。化合物1，2还与芳族重氮盐偶合得到芳基azo，并与亚硝酸反应得到相应的肟。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390115

文献信息

• Structure–cytotoxicity relationship of a novel series of miconazole-like compounds
  作者：Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Farhad Panahi、Mansoore Esmaili、Sayed Mahmoud Ghaffari、Ali Niazi、Ali Akbar Moosavi-Movahedi

  DOI：10.1007/s00044-011-9716-z

  日期：2012.8

  In the current study, two novel classes of the carboacyclic nucleosides having miconazole-like scaffolds as imidazole- and pyrimidine-based compounds were examined for their cytotoxic properties. The aim was to establish a relation between cytotoxic activity and nature of the synthetic compounds. While Escherichia coli (DH5 alpha) and human erythromyeloblastoid leukemia cell line (K562) were the target cells, depending on the type of substitution made, ranges of antibacterial and antineoplastic activities were observed. Also the electron-donating and electron-accepting properties of the ligands were proved to play a crucial role in their cytotoxic activities. Accordingly, the substitutions associated with the marked improvement of cytotoxic activities can be considered as the significant point in construction of new generation of either antibacterial or antineoplastic agents.