(S)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid | 67591-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3,5-Dichloro-4-methoxyphenylalanine；(2S)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 67591-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 264.108
• InChiKey: ZSUQOXQAJJUKLS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl (S)α-Bromo-β(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Koga,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, # 1, p. 178 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-L-tyrosine methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯-1-酪氨酸和溴-酪氨酸衍生物的合成及其锥虫活性

  摘要：

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2249-y

文献信息

• Anti-Parasite and Cytotoxic Activities of Chloro and Bromo L-Tyrosine Derivatives
  作者：Manuel Restrepo、Elkin Jaramillo、Alejandro Martínez、Ana Arango、Sara Restrepo

  DOI：10.21577/0103-5053.20180136

  日期：——

  A series of twenty-one L-tyrosine derivatives with modifications in the halogenation pattern of the aromatic ring and different degree of methylations on the amine and phenolic hydroxyl groups were synthesized. The structures of all the intermediates and target compounds were confirmed unambiguous by spectroscopy analysis. Additionally, all compounds were evaluated against Plasmodium falciparum and

  合成了21个L-酪氨酸衍生物，这些衍生物在芳香环的卤化方式上有修饰，并且在胺基和酚羟基上的甲基化程度不同。通过光谱分析确认所有中间体和目标化合物的结构是明确的。另外，所有化合物均针对20-702μgmL之间的恶性疟原虫和巴拿马利什曼原虫进行了评估。进行细胞毒性评估以确定每种化合物的选择性指数。六种化合物对巴拿马乳杆菌的EC50较低（有效浓度为50）。这些化合物之一是最有活性的，EC50为24.13μgmL（76.07μM）。所有衍生物均未显示出对恶性疟原虫的显着活性，并且在500μgmL下没有化合物具有体外抗真菌活性。
• Cryptophycins
  申请人：The University of Hawaii

  公开号：US05955423A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  A cryptophycin compound is provided having the structure: ##STR1## Further provided are methods for producing novel cryptophycins from the Nostoc sp. of blue-green algae (cyanobacteria). Pharmaceutical compositions comprising novel cryptophycins are also provided, as are methods for using cryptophycins to inhibit the proliferation of hyperproliferative cells. Further provided are methods for using cryptophycins to inhibit the proliferation of hyperproliferative cells with drug resistant phenotypes, and to treat pathological conditions, such as neoplasia.

  提供了一种具有以下结构的cryptophycin化合物：##STR1## 进一步提供了从蓝藻（蓝细菌）NoSToc sp.中产生新的cryptophycins的方法。还提供了包含新的cryptophycins的制药组合物，以及使用cryptophycins来抑制高增殖细胞的增殖的方法。还提供了使用cryptophycins来抑制具有耐药表型的高增殖细胞的增殖，并治疗病理状况，例如肿瘤的方法。
• US06013626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CRYPTOPHYCINS
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0735819B1

  公开（公告）日：2001-07-11
• NEW CRYPTOPHYCINS
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0735819A1

  公开（公告）日：1996-10-09