5-甲基噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲 | 6286-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 5-甲基噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲
• 英文名称: 5-methylthiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(5-Methylthiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6286-85-7
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00556576
• 分子量: 199.301
• InChiKey: DQHCYNJJYRJYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲 在 FeCl₃*12H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-Methyl-2-thienyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128

文献信息

• Novel inhibitors of tyrosinase produced by the 4-substitution of TCT
  作者：Jian Xu、Jing Liu、Xinqi Zhu、Yanying Yu、Shuwen Cao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.10.140

  日期：2017.4

  investigated their inhibitory activities and mechanisms on tyrosinase by using Spectrofluorimetry, 1H and 13C NMR titration and IR spectra. The results of the fluorescence spectra and NMR titrations showed that the thiosemicarbazone moiety formed complexes with copper ions in the active center of the enzyme and played an important role in inhibiting the activities of the target compounds. The 5-functionalization

  我们合成了一系列4-或5-官能TCT衍生物（的1 - 12），并使用分光荧光法，1H和13C NMR滴定和IR光谱研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。荧光光谱和NMR滴定的结果表明，该硫半脲酮部分在酶的活性中心与铜离子形成络合物，并在抑制目标化合物的活性中起重要作用。5-官能化降低了抑制活性，但是带有甲氧基乙酰基的4-官能化增强了抑制活性，其中甲氧基乙酰基的强大的辅助邻域协同作用增强了并促进了抑制剂硫原子之间的络合物的形成。酪氨酸酶的双铜核。
• The Potential of Usnic-Acid-Based Thiazolo-Thiophenes as Inhibitors of the Main Protease of SARS-CoV-2 Viruses
  作者：Olga I. Yarovaya、Aleksandr S. Filimonov、Dmitriy S. Baev、Sophia S. Borisevich、Anna V. Zaykovskaya、Varvara Yu. Chirkova、Mariya K. Marenina、Yulia V. Meshkova、Svetlana V. Belenkaya、Dmitriy N. Shcherbakov、Maxim A. Gureev、Olga A. Luzina、Oleg V. Pyankov、Nariman F. Salakhutdinov、Mikhail V. Khvostov

  DOI：10.3390/v16020215

  日期：——

  series of thiazolo-thiophenes based on (+)- and (−)-usnic acid and studied their ability to inhibit the main protease of SARS-CoV-2. Substances containing unsubstituted thiophene groups or methyl- or bromo-substituted thiophene moieties showed moderate activity. Derivatives containing nitro substituents in the thiophene heterocycle—just as pure (+)- and (−)-usnic acids—showed no anti-3CLpro activity

  尽管由 SARS-CoV-2 病毒引起的 COVID-19 大流行已正式结束，但寻找对多种冠状病毒具有活性的新有效药物仍然是医学化学家和病毒学家的一项重要任务。我们合成了一系列基于(+)-和(−)-松萝酸的噻唑并噻吩，并研究了它们抑制SARS-CoV-2主要蛋白酶的能力。含有未取代的噻吩基团或甲基或溴取代的噻吩部分的物质显示出中等活性。噻吩杂环中含有硝基取代基的衍生物——就像纯的 (+)- 和 (-)-松萝酸一样——没有表现出抗 3CLpro 活性。研究了最活跃的化合物 (+)-3e 的动力学参数，并对新的噻唑并噻吩与主要蛋白酶的活性位点可能的相互作用进行了分子建模。我们评估了配体-蛋白质复合物中配体和蛋白质的结合能。发现活性化合物 (+)-3e 以最小的自由能结合；非活性化合物 (+)-3g 的结合具有较高的最小自由能值；纯(+)-松萝酸的定位被证明是不稳定的，并且伴随着与催化结合位点的