1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one | 1548227-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1548227-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZMLPEJAVAQGZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one 、 吗啡啉盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能底物的化学选择性氨基甲基化：羰基对酚羟基，羰基对吡唑和吡咯对酚羟基作为竞争性活化基团

  摘要：

  已经研究了三种不同类型的双功能底物在曼尼希反应中的化学选择性。1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone可以在高pH下提供酚式曼尼希碱（游离胺），或者在低pH下提供酮基曼尼希碱（胺盐酸盐），而使用N，N-二甲基亚甲基氯化亚胺作为预制的二甲基氨基甲基化试剂可以得到酚曼尼希基地。不论反应条件如何，1-芳基-3-（1 H-吡唑-1-基）-1-丙烷在吡唑环的4位而不是羰基的亚甲基α处进行氨基甲基化。在温和的反应条件下，将4-（2,5-二甲基-1 H-吡咯-1-基）苯酚在吡咯环上进行化学甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-(二甲基氨基)-1-(4-羟基苯基)丙烷-1-酮盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮曼尼希碱在一些新型功能化2-吡唑啉合成中的效用

  摘要：

  苯乙烯基酮基曼尼希碱2已被用作合成2-吡唑啉的前体，2-吡唑啉在C-3处具有碱性侧链，在C-5处具有酚类曼尼希碱。用苯肼处理双（苯乙烯基酮基）6a和8a得到双（3-官能化的2-吡唑啉）7和9。苯乙烯基酮基10和4-氨基安替比林之间的氨基转移反应生成12，后者与哌嗪反应生成13。Ñ所述的-Nitrosation秒-Mannich碱基15A - d随后还原性环化，得到2-吡唑啉17a – d。酮基14b已用于合成在C-3处具有酚类曼尼希碱的2-吡唑啉，并与3,5-二甲基-1 H-吡唑反应得到23。研究了3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮与双（曼尼希碱）25的烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.3055