1-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one | 1548227-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 1548227-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: ZCHPLGITXFSTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one 、 吗啡啉盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-dimethylaminomethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-propanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双功能底物的化学选择性氨基甲基化：羰基对酚羟基，羰基对吡唑和吡咯对酚羟基作为竞争性活化基团

  摘要：

  已经研究了三种不同类型的双功能底物在曼尼希反应中的化学选择性。1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone可以在高pH下提供酚式曼尼希碱（游离胺），或者在低pH下提供酮基曼尼希碱（胺盐酸盐），而使用N，N-二甲基亚甲基氯化亚胺作为预制的二甲基氨基甲基化试剂可以得到酚曼尼希基地。不论反应条件如何，1-芳基-3-（1 H-吡唑-1-基）-1-丙烷在吡唑环的4位而不是羰基的亚甲基α处进行氨基甲基化。在温和的反应条件下，将4-（2,5-二甲基-1 H-吡咯-1-基）苯酚在吡咯环上进行化学甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.005

文献信息

• Chemoselective aminomethylation of bifunctional substrates: carbonyl versus phenolic hydroxyl, carbonyl versus pyrazole and pyrrole versus phenolic hydroxyl as competing activating groups
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.005

  日期：2014.2

  Chemoselectivity in the Mannich reaction for three different types of bifunctional substrates has been investigated. 1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone affords either phenolic Mannich bases at high pH (free amines), or ketonic Mannich bases at low pH (amine hydrochlorides), whereas the use of N,N-dimethylmethyleneiminium chloride as a preformed dimethylaminomethylation reagent gave the phenolic Mannich base. 1-Ar

  已经研究了三种不同类型的双功能底物在曼尼希反应中的化学选择性。1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone可以在高pH下提供酚式曼尼希碱（游离胺），或者在低pH下提供酮基曼尼希碱（胺盐酸盐），而使用N，N-二甲基亚甲基氯化亚胺作为预制的二甲基氨基甲基化试剂可以得到酚曼尼希基地。不论反应条件如何，1-芳基-3-（1 H-吡唑-1-基）-1-丙烷在吡唑环的4位而不是羰基的亚甲基α处进行氨基甲基化。在温和的反应条件下，将4-（2,5-二甲基-1 H-吡咯-1-基）苯酚在吡咯环上进行化学甲基化。