1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-propanone | 444177-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 444177-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AFCVJEVYSXJDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-propanone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl)-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的合成和反应性。第15部分：3-（2-（1-吡唑基）乙基）-1,2-苯并恶唑的合成

  摘要：

  四种从邻羟基苯乙酮衍生并含有吡唑作为胺基的新曼尼希碱已在碱性介质中进行了肟化反应。所得肟的肟基肟的选择性乙酰化反应生成相应的肟乙酸酯。这些已通过在回流的苯中的闭环反应并在无水K 2 CO 3的存在下转化成3-（2-（1-吡唑基）乙基）-1，2-苯并恶唑，其作为潜在的药理学相关化合物是有价值的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00027-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one hydrochloride 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的合成和反应性。第15部分：3-（2-（1-吡唑基）乙基）-1,2-苯并恶唑的合成

  摘要：

  四种从邻羟基苯乙酮衍生并含有吡唑作为胺基的新曼尼希碱已在碱性介质中进行了肟化反应。所得肟的肟基肟的选择性乙酰化反应生成相应的肟乙酸酯。这些已通过在回流的苯中的闭环反应并在无水K 2 CO 3的存在下转化成3-（2-（1-吡唑基）乙基）-1，2-苯并恶唑，其作为潜在的药理学相关化合物是有价值的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00027-3

文献信息

• Chemoselective aminomethylation of bifunctional substrates: carbonyl versus phenolic hydroxyl, carbonyl versus pyrazole and pyrrole versus phenolic hydroxyl as competing activating groups
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.005

  日期：2014.2

  Chemoselectivity in the Mannich reaction for three different types of bifunctional substrates has been investigated. 1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone affords either phenolic Mannich bases at high pH (free amines), or ketonic Mannich bases at low pH (amine hydrochlorides), whereas the use of N,N-dimethylmethyleneiminium chloride as a preformed dimethylaminomethylation reagent gave the phenolic Mannich base. 1-Ar

  已经研究了三种不同类型的双功能底物在曼尼希反应中的化学选择性。1-Hydroxy-2-naphthalenylethanone可以在高pH下提供酚式曼尼希碱（游离胺），或者在低pH下提供酮基曼尼希碱（胺盐酸盐），而使用N，N-二甲基亚甲基氯化亚胺作为预制的二甲基氨基甲基化试剂可以得到酚曼尼希基地。不论反应条件如何，1-芳基-3-（1 H-吡唑-1-基）-1-丙烷在吡唑环的4位而不是羰基的亚甲基α处进行氨基甲基化。在温和的反应条件下，将4-（2,5-二甲基-1 H-吡咯-1-基）苯酚在吡咯环上进行化学甲基化。