3-Hydroxy-1,3-bis(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 143880-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,3-bis(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3-bis(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 143880-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₆
• 分子量: 324.253
• InChiKey: KYUBFNMIIBOOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Hydroxy-1,3-bis(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。IX †。2-乙酰基-1-甲基-5-硝基咪唑的合成

  摘要：

  2-羟基甲基-1-甲基-5-甲基咪唑的二氧化锰氧化反应（6 ）以高收率得到1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（7）。重氮甲烷与7的反应以低收率得到标题化合物1。用两当量的异丙基溴化镁在THF中处理丙二酸乙酯，然后添加到1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基咪唑啉酯（12）中，生成（1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基）乙酸乙酯（10）收率达70％。化合物10的水解和脱羧得到所需化合物1，产率为97％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290461