2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenol | 1170724-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1170724-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WGXXHFFTINNSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenol 、 苯基溴乙炔 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-(2-bromo-1-phenylvinyl)-2-(2-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化邻炔基苯酚与卤代炔烃的串联环化/氢化

  摘要：

  报道了一种方便且温和的方案，用于金催化邻炔基苯酚与卤代炔烃的分子间偶联，得到乙烯基苯并呋喃。在这项工作中，金催化剂 SIPrAuCl 和助催化剂 NaBARF 将共同促进邻炔基苯酚分子内环化为苯并呋喃，然后由相同催化剂催化苯并呋喃选择性加氢芳基化为卤代炔烃。计算研究表明，加氢芳基化过程是通过苯并呋喃对活化卤代炔烃的 C2 碳的协同亲核攻击途径发生的，并揭示了该加氢芳基化过程的原始驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01804
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde o-iodophenyl ethyl acetal 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有独特动态荧光“开/关”特性的二氧杂膦稠合双磷酸环的三组分合成

  摘要：

  在此，我们报告了具有独特光物理特性的新型二氧杂正膦稠合二磷酸环的直接三组分合成。基于其独特的结构和特性，通过动态开环/闭环机制揭示了一种用于 pH 传感的新型荧光开关。

  DOI：

  10.1002/anie.202215436

文献信息

• Base‐Catalyzed Sequential 5‐ <i>exo</i> ‐dig/7‐ <i>endo</i> ‐dig Cyclization of (2‐Alkynylphenyl) Benzyl Ethers: Scope, Mechanism Studies, and Photophysical Properties
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Luiz Eduardo Welter、Bernardo A. Iglesias、Davi F. Back、Luiza Souza Marques、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.202200984

  日期：2022.10.20

  Heterocycles fused to seven-membered rings are synthesized in a highly selective fashion from (2-alkynylphenyl) benzyl ethers by a consecutive potassium tert-butoxide-catalyzed one-pot cyclization.

  通过连续叔丁醇钾催化的一锅环化，以高度选择性的方式从 (2-炔基苯基) 苄基醚合成了稠合到七元环的杂环。
• Synthesis, Characterizations, Crystal Structure, DFT, and Hirshfeld Surface Analysis of 4-Cyclohexyl-1-(thiophene-2-carbonyl)thiosemicarbazide
  作者：Shivendra Kumar Pandey、Seema Gupta、Shubham Jaiswal、M. K. Gond、M. K. Bharty、R. J. Butcher

  DOI：10.1007/s10870-022-00965-x

  日期：——

  The crystal structure of the thiosemicarbazide derivative 4-cyclohexyl-1-(thiophene-2-carbonyl)thiosemicarbazide (ChtcTSC), C12H17N3OS2, is reported here. The title compound ChtcTSC has been characterized by various physicochemical techniques viz UV–Vis., Infrared, and NMR. It crystallizes in the monoclinic system having space group P21/c. The dihedral angle between the thiophene and cyclohexyl rings is 60.7(4)°. The crystal packing is established by intermolecular N–H⋯O packing interactions involving a three-center donor hydrogen bond between the keto oxygen atom of the thiophene group and H atoms belonging to the hydrazine group which links the molecules into chains along the (011) plane of the unit cell. Hydrogen bonds between the hydrazine hydrogen atom and one of the thiophene groups and C–H⋯Cg π -ring interactions provide added stability to the crystal packing. The fingerprint plots associated with Hirshfeld surface analysis indicate that there are different types of weak interactions viz. O⋯H–C, O⋯H–N, and S⋯H–C. The geometry optimization has been performed using the DFT method, and geometrical parameters thus obtained for ChtcTSC correlate with the single-crystal X-ray data. The TD-DFT study showed a small HOMO and LUMO energy gap of 2.869 eV. The electronic transition from the ground state to the excited state due to a transfer of electrons from HOMO to LUMO levels is mainly associated with the n → π* transition. The crystal structure of 4-cyclohexyl-1-(thiophene-2-carbonyl)thiosemicarbazide (ChtcTSC) is reported here where the title compound ChtcTSC has been characterized by various physiochemical techniques including UV–Vis., Infrared, NMR, DFT and Hirshfeld surface analysis.

  本文报告了硫代氨基脲衍生物 4-环己基-1-(噻吩-2-羰基)硫代氨基脲（ChtcTSC）（C12H17N3OS2）的晶体结构。标题化合物 ChtcTSC 已通过紫外可见光、红外线和核磁共振等各种理化技术进行了表征。它在单斜体系中结晶，空间群为 P21/c。噻吩环和环己基环之间的二面角为 60.7(4)°。晶体的堆积是由分子间的 N-H⋯O 堆积相互作用形成的，其中涉及噻吩基团的酮氧原子和属于肼基团的 H 原子之间的三中心供体氢键，该氢键将分子沿单胞的 (011) 平面连接成链。肼氢原子和其中一个噻吩基团之间的氢键以及 C-H⋯Cg π - 环相互作用增加了晶体堆积的稳定性。与 Hirshfeld 表面分析相关的指纹图表明，存在不同类型的弱相互作用，即 O⋯H-C、O⋯H-N 和 S⋯H-C。使用 DFT 方法对 ChtcTSC 进行了几何优化，由此获得的几何参数与单晶 X 射线数据相关。TD-DFT 研究表明，该化合物的 HOMO 和 LUMO 能隙较小，分别为 2.869 eV 。由于电子从 HOMO 水平转移到 LUMO 水平，从基态到激发态的电子转变主要与 n → π* 转变有关。本文报告了 4-环己基-1-(噻吩-2-羰基)硫代氨基甲酰肼（ChtcTSC）的晶体结构，并通过紫外可见光、红外、核磁共振、DFT 和 Hirshfeld 表面分析等多种理化技术对标题化合物 ChtcTSC 进行了表征。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。
• Discovery and Enantioselective Synthesis of Tetra-Substituted Methylene Oxindole Atropisomers by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Mei An、Chuan-Jun Lu、Fang-Bei Ge、Wen-Guang Zhou、Li-Wen Zhan、Shuwei Zhang、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.4c04455

  日期：2024.9.20

  The discovery of atropisomers with unique skeletal structures is important for the development of chiral catalysts, ligands, drugs, and materials. Herein, we report the development of palladium-catalyzed enantioselective domino cyclization chemistry for generating tetra-substituted methylene oxindole atropisomers. A set of rarely reported oxindole–indole atropisomers was synthesized in high yields

  具有独特骨架结构的阻转异构体的发现对于手性催化剂、配体、药物和材料的开发具有重要意义。在此，我们报告了钯催化的对映选择性多米诺环化化学的发展，用于生成四取代的亚甲基羟吲哚阻转异构体。在温和的反应条件下，以高产率合成了一组罕见报道的羟吲哚-吲哚阻转异构体，具有( Z )-立体选择性和良好的对映选择性。重要的是，形成的羟吲哚-吲哚阻转异构体基序可以在Z-和E-烯烃之间转移，在光照射下以固定顺序相互转换四种不同的异构体状态。
• p-Toluenesulfonic acid-mediated cyclization of o-(1-alkynyl)anisoles or thioanisoles: synthesis of 2-arylsubstituted benzofurans and benzothiophenes
  作者：Maud Jacubert、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.087

  日期：2009.7

  A variety of 2-arylbenzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields from the cyclization of o-(1-alkynyl)anisole derivatives under mild reaction conditions using an alcoholic media, p-toluenesulfonic acid under microwave irradiation. Starting from the corresponding o-(1-alkynyl)thioanisole derivatives, this friendly and environmentally free-metal procedure has been successfully extended to the synthesis of benzo[b]thiophenes. Relative to the electronic nature of the substituents, the selectivity of the cyclization reaction from differently o,o'-substituted diarylalkynes is also discussed. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.