(2-bromo-3-methylphenyl)boronic acid | 2304635-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Bromo-3-methylphenylboronic acid
• CAS: 2304635-39-8
• 化学式: C₇H₈BBrO₂
• 分子量: 214.854
• InChiKey: BWUUIUQTUYDPNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-methylphenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-bromo-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为原始芳炔前体

  摘要：

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202103625
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-碘-3-甲苯 、 硼酸三甲酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(2-bromo-3-methylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为原始芳炔前体

  摘要：

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202103625

文献信息

• Cyclic Diaryl λ3‐Bromanes as a Precursor for Regiodivergent Alkynylation Reactions
  作者：Maxime De Abreu、Torben Rogge、Matteo Lanzi、Tomas J. Saiegh、Kendall N. Houk、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202319960

  日期：2024.4.15

  Regiodivergent reactions are a fascinating tool to rapidly access molecular diversity. Herein we reported the complemental character of hypervalent bromines, as aryne precursors and their behavior under transition metal-catalyzed reactions to furnish both ortho- and meta-substituted alkynylation products. Mechanistic and computational studies show how these selectivities are controlled.

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。