2-benzyl-1-phenylpent-4-en-1-one | 27912-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 27912-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MPRJCTSIROEFOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylpent-4-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(1RS,2SR)-2-benzylcyclopentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四甲基乙二胺 、 (R,R)-11,12-bis[2-(Ph₂P)benzoylamino]-9,10-ethanoanthracene 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-benzyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酮的不对称烯丙基α-烷基化

  摘要：

  构象非刚性无环酮烯醇化物的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化的第一个例子报告了出色的产率、区域选择性和对映选择性。烯醇碳酸酯的双键几何结构影响其反应性、选择性以及产物的绝对构型。观察到与烯醇化物直接攻击 π-ally-Pd 复合物的烯丙基部分所预测的相反的对映选择性。提出了另一种机制，它涉及将烯醇化物与 Pd 协调的内球过程，然后进行还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja055968f

文献信息

• NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols
  作者：Adam J. S. Johnston、Mark G. McLaughlin、Jolene P. Reid、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob41857j

  日期：——

  A base mediated isomerisation–allylation protocol of 1,3-disubstituted propenols has been established. The use of diaryl and aryl-silyl substrates is reported alongside the use of substituted allyl bromides. Mechanistic experiments have also been conducted to elucidate the reaction pathway.

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。
• Stereoselective Syntheses of Allylic Amines Through Reduction of 1-Azadiene Intermediates
  作者：Enrique Aguilar、Jesús Joglar、Isabel Merino、Bernardo Olano、Francisco Palacios、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00736-5

  日期：2000.10

  of primary and secondary E-allylic amines by reduction of 1-azadiene intermediates is described. β-Enamino phosphonium salts are suitable starting materials to prepare secondary allylic amines. Two methods are reported for the obtention of primary allylic amines from 4-amino-1-aza-1,3-dienes. Method A leads to the desired compounds by straight reduction with AlH3 or DIBALH; method B is a stepwise procedure

  描述了通过还原1-氮杂二烯中间体的伯和仲E-烯丙基胺的立体选择性合成。β-烯氨基phospho盐是制备仲烯丙基胺的合适原料。报道了两种从4-氨基-1-氮杂-1，3-二烯中获得伯烯丙基胺的方法。方法A通过直接用AlH 3或DIBALH还原得到所需化合物；方法B是一种分步的方法，当使用空间受阻的4-氨基-1-氮杂-1,3-二烯时，产率更高。
• TEMPO-mediated allylic C–H amination with hydrazones
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c4ob00839a

  日期：——

  TEMPO-mediated reactions of alkenyl hydrazones afforded azaheterocycles via sp³ C–H allylic amination. The transformation is featured by a sequence of remote allylic H-radical shift and allylic homolytic substitution with hydrazone radicals.

  通过TEMPO介导的烯基肼酮反应，通过sp^3 C-H 烯丙胺化生成杂环化合物。该转化特点是远程烯丙基H自由基转移和烯丙基与肼酮自由基的同源取代序列。
• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• Mild and regiospecific reduction of masked 1,3-dicarbonyl derivatives to monocarbonyl compounds and primary and secondary amines
  作者：Jose Barluenga、Enrique Aguilar、Bernardo Olano、Santos Fustero

  DOI：10.1021/jo00243a027

  日期：1988.4