(3,4-dipropoxyphenyl)boronic acid | 279263-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4-dipropoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 279263-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₄
• 分子量: 238.091
• InChiKey: GQDBDSBOBSNWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dipropoxyphenyl)boronic acid 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扶手椅和手性碳纳米带的合成

  摘要：

  由完全稠合的苯环环组成的碳纳米带是有机合成的长期目标和挑战性目标，并且是最终实现单一手性和预定直径的均匀碳纳米管（CNT）最终合成的关键步骤。在这里，我们报告了空前的扶手椅碳纳米带和第一个手性碳纳米带的合成，它们分别代表扶手椅和手性CNT的侧壁部分，分别是（12,12）CNT和（18,12）CNT。这些碳纳米带是通过Scholl反应，通过相应的聚芳基化碳纳米环的π扩展，由2，5-二（苄氧基）-1，4-苯醌分六步合成的。扫描隧道显微镜显示这些纳米带是大小均一的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.01.004
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二正丙氧基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3,4-dipropoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  扶手椅和手性碳纳米带的合成

  摘要：

  由完全稠合的苯环环组成的碳纳米带是有机合成的长期目标和挑战性目标，并且是最终实现单一手性和预定直径的均匀碳纳米管（CNT）最终合成的关键步骤。在这里，我们报告了空前的扶手椅碳纳米带和第一个手性碳纳米带的合成，它们分别代表扶手椅和手性CNT的侧壁部分，分别是（12,12）CNT和（18,12）CNT。这些碳纳米带是通过Scholl反应，通过相应的聚芳基化碳纳米环的π扩展，由2，5-二（苄氧基）-1，4-苯醌分六步合成的。扫描隧道显微镜显示这些纳米带是大小均一的纳米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.01.004

文献信息

• Synthesis of Zigzag Carbon Nanobelts through Scholl Reactions
  作者：Zeming Xia、Sai Ho Pun、Han Chen、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.202100343

  日期：2021.4.26

  units resulting in the corresponding zigzag carbon nanobelts. As monitored with fluorescence spectroscopy, one of these nanobelts binds C60 with an association constant as high as (6.6±1.1)×106 M−1 in the solution in toluene. Computational studies combining linear regression analysis and hypothetical homodesmotic reactions reveal that these zigzag nanobelts have strain in the range of 67.5 to 69.6 kcal mol−1

  之字形碳纳米带是有机合成的长期追求的目标。本文中，我们报告了设计和合成史无前例的曲折形碳纳米带的新策略，该策略在（n，0）个单壁碳纳米管（n = 16或24）的展开晶格中呈现出六边形的波状排列。这些锯齿形碳纳米带的前体是由混合环状亚芳低聚物元亚苯基和2,6-亚萘以及第-亚苯基单元。这些环状亚芳基低聚物的Scholl反应在萘单元的α位选择性地形成多个碳-碳键，从而形成相应的之字形碳纳米带。如通过荧光光谱法监测的，这些纳米带之一在甲苯溶液中以高达（6.6±1.1）×10 6  M -1的缔合常数结合C 60。结合线性回归分析和假设同态反应的计算研究表明，这些曲折形纳米带的应变范围为67.5至69.6 kcal mol -1，通过Scholl反应的阶梯化步骤伴随着应变的增加，最大为69.6 kcal mol -1。这些纳米带的成功合成证明了Scholl反应在合成应变多环芳族化合物中的强大功能和效率。
• A new armchair carbon nanobelt synthesized by tuning the regioselectivity of the Scholl reaction of quinquephenyl
  作者：Zeming Xia、Ka Man Cheung、Han Chen、Sai Ho Pun、Qian Miao

  DOI：10.1039/d4cc00979g

  日期：——

  A new armchair carbon nanobelt is successfully synthesized by tuning the regioselectivity of the Scholl reaction of 1,1′:2′,1′′:4′′,1′′′:2′′′,1′′′′-quinquephenyl. This nanobelt exhibits a preferential binding affinity towards C70 over C60 as found from photoluminescence titration experiments.

  通过调节1,1′:2′,1′′:4′′,1′′′:2′′′,1′′′′-五苯醌Scholl反应的区域选择性成功合成了新型扶手椅碳纳米带。从光致发光滴定实验中发现，与 C 60相比，该纳米带对 C 70表现出优先的结合亲和力。