4-[5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | 1427266-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1427266-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: FMVLQZYTFKSQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-[5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-[(dimethylamino)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal- and solvent-free synthesis of N-sulfonylformamidines

  摘要：

  报道了一种无溶剂的绿色合成N-磺酰基甲酰胺的方案，通过在室温下直接冷凝N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)和磺酰胺衍生物。该方法避免了使用金属催化剂以及对药物生产不允许的危险溶剂，从而用于反应或产品的分离。因此，目前的工作提供了一种比之前报道的方法更快速高效的替代方案。该程序的温和特性通过不同功能团的耐受性得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c3gc40797g
• 作为产物：
  描述：

  4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride 、 对甲苯酰乙腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-[5-amino-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of antimicrobial potential of pyrazolo[3,4-b]pyridine scaffold bearing benzenesulfonamide and trifluoromethyl moieties

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a library of thirty differently substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 and trifluoromethyl group at position-4 are reported. Fused heterocyclic system present in the target compounds (5a-j, 6a-j, and 7a-j) was constructed by refluxing various 5-aminopyrazoles (3a-c) with differently substituted trifluoromethyl-beta-diketones (4a-j) in glacial acetic acid. All the target compounds (5-7) were evaluated for their in vitro antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains namely, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (Gram-positive), Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative) and in vitro antifungal activity against two pathogenic fungal yeasts namely, Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans.Thirty differently substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines bearing benzenesulfonamide moiety at position-1 and trifluoromethyl group at position-4 were synthesized and screened for antibacterial and antifungal activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0544-1