10-(5-nitro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione | 1354569-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 10-(5-nitro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
• 英文别名: 10-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-16-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11(15)-hexaene-8,12-dione
• CAS: 1354569-67-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 360.329
• InChiKey: GVGPPUNAZNAKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(5-nitro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione 在 sodium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-iodo-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  使用可回收树脂结合的溴化硒固相有机合成α-碘酮

  摘要：

  报道了一种使用可回收树脂结合的溴化硒试剂无痕固相合成 α-碘酮的新型简便方法。各种酮和 β-二羰基化合物可以通过简单的后处理程序和温和的条件以优异的收率和纯度转化为相应的 α-碘取代化合物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13280376652307
• 作为产物：
  描述：

  10-(5-nitro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到10-(5-nitro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮衍生物的合成，细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x