methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 728900-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• CAS: 728900-12-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₄
• 分子量: 594.57
• InChiKey: BQSKEYLUEXJXQT-NDTFYLPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 甲醇 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzyloxy-1-benzyloxymethyl-6-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin

  摘要：

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。

  DOI：

  10.1071/ch03203
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由麦芽糖和纤维二糖简单合成4-O-葡萄糖基化的1-deoxynojirimycins。

  摘要：

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.07.022