4,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3,6-trithio-D-allose diethyl dithioacetal | 144576-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3,6-trithio-D-allose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-1-acetylsulfanyl-4,5,6,6-tetrakis(ethylsulfanyl)hexan-2-yl] acetate
• CAS: 144576-59-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅S₅
• 分子量: 516.833
• InChiKey: KQQHGEYSWRWKCV-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3,6-trithio-D-allose diethyl dithioacetal 在 镍 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Acetic acid (S)-1-((R)-1-acetoxy-ethyl)-4-[(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazono]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-乙酰蔗糖的合成方法改进

  摘要：

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90940-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-2,3-di-S-ethyl-2,3,6-trithio-D-allose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-乙酰蔗糖的合成方法改进

  摘要：

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90940-6