(2S,3S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)cyclopentan-1-one | 89473-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 89473-47-2
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: NWTKDSLYZKNIBL-SYMMMWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)cyclopentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(Z)-[(2R,3R)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3-trimethylsilylcyclopentylidene]amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 palladium on barium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 三丁基氯化锡 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-3-(trimethylsilyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向贝克曼碎裂对某些昆虫信息素进行立体控制的新方法

  摘要：

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99845-9

文献信息

• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。