(4RS,5RS)-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-ol | 134721-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS)-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-ol
• 英文别名: 2-[(1S,6S)-6-(2,6-Difluoro-benzyloxy)-4-methyl-cyclohex-3-enyl]-propan-2-ol
• CAS: 134721-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₂F₂O₂
• 分子量: 296.357
• InChiKey: ZAOPNRKRITYKQZ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5RS)-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 37.34h， 生成 1-[(1R,6S)-6-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第七部分 （±）-脯氨酸，（±）-塞拉酮和（±）-亚里士多德-19-一的合成†

  摘要：

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740204
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,6β,10α)>-10-Bromo-3,3,5,5,9-pentamethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>dec-8-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4RS,5RS)-5-(2,6-difluorobenzyloxy)-p-menth-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  亚里士多德型生物碱的合成，第 XVI 部分

  摘要：

  公开了亚里士多德生物碱 (-)-serratenone ((-)-1) 的两种独立的全合成，一种以 (-)-α-蒎烯开始，另一种以 (S)-α-松油醇开始。这些相关性导致对最初提出的天然产物绝对构型的修订。在对吲哚生物碱 (+)-makomakine ((+)-18) 和 (-)-hobartine ((-)-22) 对氧化剂的行为进行系统研究的过程中，发现用 I2 处理会导致不少于五种不同的产品。根据确切的反应条件，它们中的每一个都可以作为主要成分获得，产率在 40% 到 60% 之间。其中一种化合物显示与天然产物 (+)-11,12-didehydromakonin-10-one ((+)-28) 相同。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3400::aid-hlca3400>3.0.co;2-2