(2R,3R,4E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methylundec-4-enoic acid | 1613225-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methylundec-4-enoic acid
• CAS: 1613225-71-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: FEUIDDPYASZUFK-CZHKVUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4S-hydroxydec-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methylundec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.

  DOI：

  10.1021/jo5008948