(R)-4-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 256382-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: R-4-Phenyl-3-(2-propynyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-phenyl-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 256382-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DJNAYVHHVQKIIF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-4-苯基-3-丙二烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型炔酰胺和烯丙酰胺的有效制剂

  摘要：

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01014-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3H-1,3-恶唑-2-酮 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 potassium formate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-4-phenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化2-恶唑酮不对称转移氢化合成手性2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301186

文献信息

• [EN] NECROSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016101887A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。
• Syntheses and Reactions of Optically Active α-Aminoallenylstannanes
  作者：Peter B. D. Ranslow、Louis S. Hegedus、Cristobal de los Rios

  DOI：10.1021/jo0302861

  日期：2004.1.1

  Lithiation/stannylation of optically active N-propargyloxazolidinones produced optically active α-oxazolidinonylallenylstannanes. Reaction of these with aldehydes in the presence of BF3·OEt2 produced β-hydroxypropargylamines with high syn diastereoselectivity and ee. These were converted to γ-hydroxy-β-amino acids by oxidative cleavage of the alkyne.

  光学活性的N-炔丙基恶唑烷酮的锂化/锡烷基化产生了光学活性的α-恶唑烷基壬基烯丙基锡烷。在BF 3 ·OEt 2的存在下，它们与醛反应生成具有高非对映选择性和ee的β-羟基炔丙基胺。通过炔烃的氧化裂解将它们转化为γ-羟基-β-氨基酸。
• Necrosis inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US10092529B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  本发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体互作蛋白1激酶（RIP1）的酰胺类化合物，包括相应的磺酰胺类化合物及其药学上可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物，以及制造和使用方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，并检测该人的健康或状况是否因此得到改善。
• Treating male senescence
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US11090307B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The invention provides methods of treating male reproductive senescence comprising administering to a male in need thereof a necroptosis inhibitor, including inhibitors of RIP1, RIP3 or MLKL. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a necroptosis inhibitor and a second different drug for treating male senescence.

  本发明提供了治疗男性生殖衰老的方法，包括向有需要的男性施用坏死抑制剂，包括RIP1、RIP3或MLKL的抑制剂。本发明还提供了包含坏死抑制剂和用于治疗男性衰老的第二种不同药物的药物组合物。
• PRACTICAL SYNTHESIS OF NOVEL CHIRAL ALLENAMIDES: (R)-4-PHENYL-3-(1,2-PROPADIENYL)OXAZOLIDIN-2-ONE
  作者：Xiong、Tracey、Grebe、Mulder、Hsung、Wipf, Peter、Smotryski, Jennifer

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0147

  日期：——