2-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzoic acid isopropyl ester | 1644064-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzoic acid isopropyl ester
• CAS: 1644064-14-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: KRALRAZIWOCRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzoic acid isopropyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5-hydroxy-2-(isopropoxycarbonyl)phenyl-β,D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2,4-dihydroxybenzoic acid isopropyl ester 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)benzoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zearalenone-16-β,D-glucoside and zearalenone-16-sulfate: A tale of protecting resorcylic acid lactones for regiocontrolled conjugation

  摘要：

  本文提出了合成16-葡萄糖苷和16-硫酸盐的可靠程序，这是一种属于雷斯酸内酯（RAL）型化合物的玉米赤霉醇。考虑到不同的保护策略，并将其应用于合成难以获得的葡萄糖苷和硫酸盐。乙酰基和p-甲氧基苄基保护导致不良结果，被认为是不适当的。最后，三异丙基硅基保护的玉米赤霉醇作为中间体，首次成功用于合成相应的霉菌毒素葡萄糖苷和硫酸盐，这些物质作为参考材料对于新兴领域中的隐蔽霉菌毒素研究非常有价值。此外，作为四丁基铵盐制备的芳基硫酸盐表现出高稳定性。总的来说，这些发现应该适用于合成类似的RAL型和天然产物结合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.112