(S)-N,N'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide) | 1345824-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)；N-[(2S)-2-[bis(methylsulfonyl)amino]-2-phenylethyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 1345824-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₈S₄
• 分子量: 448.563
• InChiKey: DTSHVUOZSOZHPI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide) 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-N,N’-(1-phenylethane-1,2-diyl)dimethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的对映体无金属氨化

  摘要：

  无金属且不对称：苯乙烯的第一次对映选择性胺化仅需要手性高价碘（III）试剂作为氧化剂，并使用双甲酰亚胺作为氮源（参见方案，Ms =甲磺酰基）。反应在温和条件下和高对映体过量下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201103077
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 二(甲烷磺酰基)胺 在 (2R,2′R)-((2-iodo-5-methyl-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N,N-diisopropylpropanamide) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(S)-N,N'-(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的催化不对称二胺化

  摘要：

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01443

文献信息

• Oxidative Diamination Promoted by Dinuclear Iodine(III) Reagents
  作者：Caren Röben、José A. Souto、Eduardo C. Escudero-Adán、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ol3034884

  日期：2013.3.1

  New dinuclear iodine(III) reagents for the intermolecular diamination of alkenes are reported. These are accessible through protolytic aminolysis events, which generate defined imido-iodine(III) groups.

  报道了用于烯烃分子间加成的新的双核碘（III）试剂。这些可通过蛋白水解性氨解事件进入，这些事件会产生确定的亚氨基碘（III）基团。
• [EN] NOVEL IODINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS AMINATION AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IODE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS D'AMINATION
  申请人：FUNDACIO PRIVADA INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2012160112A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The iodine compounds of the present invention corresponds to those of formula (I), wherein R1, R1' and X have several meanings. These iodine compounds gives rise to the amination of several substrates without the need of catalysts, especially metal catalysts, and confer to the amination reaction the further advantage of being performed under mild conditions, which is of interest for industrial-scale production of nitrogenated compounds with pharmaceutical, biological or medicinal applications. Therefore, the iodine compounds of the invention are useful as amination agents. The invention also discloses several processes for the preparation of the iodine compounds of formula (I).

  本发明的碘化合物对应于式(I)的化合物，其中R1、R1'和X具有多种含义。这些碘化合物使得多种底物的氨基化反应无需催化剂，特别是金属催化剂，并且赋予氨基化反应在温和条件下进行的进一步优势，这对于在工业规模生产具有药用、生物学或药用应用的氮化合物方面是有利的。因此，本发明的碘化合物可用作氨基化试剂。该发明还揭示了几种制备式(I)的碘化合物的方法。